Meskipun kedamaian akhirnya kembali ke Ikebukuro, banyak kejadian aneh telah menjadi pemandangan umum di seluruh kota. Salah satunya adalah pengejaran polisi yang terus-menerus terhadap Celty Sturluson, sang Penunggang Tanpa Kepala. Terlebih lagi, seseorang telah memberikan hadiah besar untuknya, yang memicu motivasi anggota geng di seluruh penjuru untuk mulai mencari makhluk supernatural tersebut juga. Sementara itu, Mikado Ryuugamine didekati oleh Aoba Kuronuma, seorang adik kelas misterius dengan niat yang tidak diketahui, yang mengungkapkan bahwa ia mengetahui identitas asli Mikado.

Namun, ketenangan Ikebukuro hanya sesaat, karena ancaman baru muncul dalam bentuk seorang pembunuh yang menggunakan nama samaran “Hollywood,” yang dikenal karena mengenakan topeng yang berbeda setiap kali mereka melakukan kejahatan. Ketika berbagai peristiwa yang terjadi terbukti saling terkait lagi, Ikebukuro kembali terlibat dalam konflik lain yang mengancam akan menjerumuskan seluruh kota dalam kekacauan.